archiwum 2006 rok 2006    2008 rok 2008    2010 rok 2010    2012 rok 2012    2014 rok 2014
hex3.jpg
hex5.jpg hex4.jpg
hex6.jpg
  strona główna założenia regulamin kalendarium wskazówki pobierz jury   rejestracja zgłoszone projekty galeria gallery   archiwum kontakt
 
"Woda nie-woda"
"Optymalizacja reakcji kondensacji nitroaldolowej przy zastosowaniu cieczyjonowych"

Agnieszka Łapczuk-Krygier
Politechnika Krakowska im. Tadeusza Kościuszki,
Wydział Inżynierii i Technologii Chemicznej, Instytut Chemii i Technologii Chemicznej,
Zakład Chemii Organicznej,
ul. Warszawska 24, 31-155 Kraków
e-mail: lapczuk@chemia.pk.edu.pl

pMe-CN-NS 1-cyjano-2-(4metylofenylo)-1-nitroeten, Politechnika Krakowska, maj 2014

Opis popularnonaukowy projektu

Zazwyczaj na hasło "ciecz" umysł podsuwa nam wodę - płyn, wydawałoby się, idealny: bez smaku, bez zapachu, bezbarwny a zarazem kluczowy dla przetrwania. Ważny dlatego, że odwodnienie w krótkim czasie grozi śmiercią, ponieważ woda to podstawowy składnik i środowisko każdej żywej komórki. Jednocześnie trzeba przyznać, że woda jest substancją dość kapryśną: cieczą jest w zakresie 100°C, ale wystarczy, że temperatura przekroczy 100°C lub spadnie poniżej 0°C a już nie pozostaje z niej ani kropla. Pomiędzy tymi wartościami też nie zachowuje się całkiem stabilnie, gdyż stale paruje. Wiadomo ponadto, jak bardzo niezdrowa dla organizmu jest woda idealnie czysta - lepsza jest taka, w której występują kationy i aniony, zgodnie z listą na butelce wody mineralnej. Czy zatem nie prościej by było, gdyby woda mineralna składała się z samych jonów? Mija właśnie 100 lat, odkąd otrzymano w laboratorium pierwszą eksperymentalną "wodę mineralną" bez wody i nazwano ją cieczą jonową. Trudno wyobrazić sobie taki twór, gdy sole występują w postaci ciekłej, a nie są roztworami. Nie trzeba ich bowiem rozpuszczać, a wystarczy stopić. Wiele takich cieczy uzyskuje się także nie na drodze topienia soli, ale w wyniku ich laboratoryjnej syntezy. Badania wskazują, że ciecze takie są wolne od wielu wodnych fanaberii: są często stabilne nawet w czterokrotnie większym niż woda zakresie temperatur, w znikomym stopniu parują a przez to ich właściwości są w większym stopniu przewidywalne. Zarazem, podobnie jak woda, są dobrym rozpuszczalnikiem wielu substancji i niemal doskonałym środowiskiem wielu reakcji. Możliwe jest bowiem skonstruowanie cieczy jonowej dokładnie takiej, jaka jest potrzebna - innej dla procesów elektrochemicznych, jak w bateriach, jeszcze innej, dla stworzenia środowiska reakcji chemicznej. W tak zindywidualizowanych, komfortowych warunkach mogą powstawać na przemysłową skalę, szybko i wydajnie, ważne substancje chemiczne. Choć w świecie przyrody ożywionej woda ma pozycję niezagrożoną, to wygląda na to, że poza nią na trwałe zapanuje "mineralna" bez wody, czyli ciecz jonowa.

Streszczenie naukowe

W ostatnich latach popularnym medium reakcyjnym stały się ciecze jonowe. Znajdują zastosowanie dzięki swoim unikalnym właściwościom: szeroki zakres temperatur, w których mogą być stosowane, niewielka reaktywność, mała lotność, możliwość ponownego wykorzystania, łatwa "projektowalność" właściwości przez zmianę struktury związku. Ciecze jonowe są z powodzeniem stosowane jako katalizatory wielu reakcji chemicznych. Nasze badania skupiły się na znalezieniu dogodnego katalizatora reakcji kondensacji nitroaldolowej. Zbadaliśmy reakcje otrzymywania pochodnych nitrostyrenu z nitroalkanu i podstawionego benzaldehydu. Do tej pory jako katalizator reakcji stosowano pierwszorzędową aminę. Otrzymywano wydajności rzędu od 30 do 45% w zależności od podstawnika R. Zastosowanie cieczy jonowych spowodowało wzrost wydajności reakcji nawet do 97%. Umożliwiło to także przeprowadzenie reakcji bez użycia rozpuszczalnika. Zastosowano ciecze jonowe o szkielecie amoniowym i alkiloimidazoliowym. Jako anionu użyto m.in. jonów chlorkowy, p-toluenosulfonowych, wodorosiarczanowych. Większość cieczy jonowych została otrzymana w naszym laboratorium. Zaprezentowane fotografie przedstawiają otrzymane przeze mnie związki oraz używane do reakcji ciecze jonowe. Wiele substancji ma niezwykle ciekawą strukturę. Jednym z celów mojego projektów jest określenie struktury otrzymanych związków za pomocą rentgenograficznej analizy strukturalnej. Do przeprowadzenia tej analizy konieczne jest otrzymanie substancji w postaci monokrystalicznej. Na zdjęciach zaprezentowane związki zarówno przed jak i po krystalizacji.

 

Komitet Organizacyjny

us
paideia

Sponsorzy

Katowice
paideia
Hotel Czarny Las
Aiport Katowice

Patronat medialny

logo

logo

logo

logo

logo